De forma casi inevitable, la historia de Hefner se remonta a la escuela de arte, donde el cantante y compositor Darren Hayman conoció al batería Antony Harding. ". John, llegó a Londres a la tierna edad de 16 añitos: "Nunca fui al instituto, simplemente tocaba en grupos de mierda hasta que conocí a Darren..." El debut de Hefner vino de la mano de Too Pure, el limitado "The Hefner Soul", grabado en los estudios Ca-Va de Escocia y producido por Tony Doogan (Belle and Sebastian), y con la colaboración de Stuart Murdoch of B&S en "Christian Girls", y que posteriormente se regrabó y se reeditó como single. Las canciones de Darren Hayman han sido comparadas a la idiosincrasia compositiva de artistas como Billy Bragg y Jarvis Cocker. "Sólo intento escribir un "Teenage Kicks" para aquellos que sólo son adolescentes". Su primer disco, Breaking God's Heart (de nuevo grabado en Ca-Va en 1998), una colección de increíbles canciones pop que tienen como nexo común el glorioso desorden que es la voz de Darren Hayman. Un disco que no dejó de sorprender a la crítica, que dijo: "Tan bueno como follar" (i-D), "único" (Q), "maravilloso" (NME) o "inspirador" (Time Out). Además, la banda recibió el apoyo incondicional de John Peel y Steve Lamaq, para los que grabaron numerosas sesiones. Su segundo (y para nada difícil) disco, The Fidelity Wars (1999) se grabó en los estudios The Roundhouse londinenses con el señor de la Miti, un productor que trabajaba para la BBC y que se hizo amigo de la banda durante las sesiones que Hefner grabaron para la radio. Comentarios: "Excelente" (London Evening Standard), "Obra maestra de brutal honestidad" (Time Out)o "Brillante pop" (NME). Boxing Hefner, su disco recopilatorio, es una colección de primeros singles inencontrables y grabaciones varias, además de su primer single, "Christian Girls". También en el 2000 se publicó el tercer disco del We Love The City. Recibido tan bien tanto por el público como por la crítica, We Love The City era un disco con una producción más elaborada que cualquiera de sus predecesores, con sección de viento incluída, y la colaboración de Amelia Fletcher (Marine Research/Heavenly) redondeando el pop angular de la banda. Su cuarto disco, Dead Media, se grabó en la primavera del 2001, y rompió la tradición del grupo en cuanto a los estudios de grabación, ya que se grabó en casa de Darren utilizando, aparte de los instrumentos habituales del grupo, montones de sintetizadores analógicos y cajas de ritmo. El disco que se edita el 24 de Septiembre y tendrá como adelanto el single "Alan Bean", una oda sentida al cuarto hombre que pisó la luna.